根据《中华人民共和国劳动合同法》的规定，用人单位应当在解除或者终止劳动合同时出具解除或者终止劳动合同的证明，并在十五日内为劳动者办理档案和社会保险关系转移手续。因此，离职证明最迟应该在劳动者离职后十五天内开具，以确保劳动者能够顺利办理相关手续。
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